اندلع حريق شيكاغو لعام 1871، والذي يُدعى أيضاً حريق شيكاغو الكبير، منذ 8 تشرين الأول (أوكتوبر) إلى 10 تشرين الأول 1871، فدمّر آلاف المباني وتسبب بمقتل حوالي 300 شخص وسبب خسائر وأضرار تُقدّر بـ 200 مليون دولار. تقول الأسطورة أن هناك بقرة ركلت فانوساً في حظيرة مما أدى لاشتعال النار، لكن هناك نظريات أخرى تُحمّل البشر أو حتى مذنب ما مسؤولية تحويل المنطقة التي تبلغ أربعة أميال طولاً وميل عرضاً إضافة لحوالي ميل من Windy City بما في ذلك منطقة الأعمال ضمنها إلى ركام. بعد الحريق انطلقت الجهود مسرعة لإعادة الإعمار وأدت إلى نمو اقتصادي وسكاني كبيرين.
أدى الجو الجاف في عام 1871 إضافة لانتشار المباني والشوارع والأرصفة الخشبية إلى جعل المدينة عُرضة للنار. ابتدأ حريق شيكاغو الكبير في ليلة 8 تشرين الأول داخل أو حول حظيرة متواجدة ضمن ممتلكات Patrick and Catherine O’Leary في 137 DeKoven Street في الجهة الجنوبية الغربية للمدينة. تقول الأسطورة أن بقرة العائلة ركلت فانوساً مما أضرم النار، لكن أنكرت Catherine O’Leary هذه التهمة ولم يُعرف السبب الحقيقي للنار بعدها. المعروف أن النار سرعان ما خرجت عن السيطرة وانتشرت بسرعة شمالاً وشرقاً باتجاه مركز المدينة. اشتعلت النار بشدة خلال اليوم التالي حتى تمت السيطرة عليها أخيراً في 10 تشرين الأول، حيث ساهم المطر بدعم جهود رجال الإطفاء حينئذ.
أدت الكارثة لانتشار السرقة ومخالفة القوانين والفوضى. فتم استدعاء مجموعات من الجنود إلى مدينة شيكاغو وأُعلنت القوانين العرفية في 11 تشرين الأول، منهيةً بذلك ثلاثة أيام من الفوضى. وتم إلغاء القوانين العرفية لاحقاً بعد عدة أسابيع.
تقع أكاديمية تدريب إطفاء شيكاغو اليوم في موقع أملاك O’Leary الذي ابتدأ فيه حريق شيكاغو. في عام 1997 أطلق مجلس مدينة شيكاغو قراراً بتبرئة Catherine O’Leary وهي مهاجرة إيرلندية توفيت عام 1895، إضافة لبقرتها.
