يعد القسم الذي يحيط حالياً بمتنزه Grant ضمن قسم الـ Loop من مدينة شيكاغو أقدم جزء من Michigan Avenue. جاء اسم الشارع من بحيرة Michigan، والتي كانت حتى عام 1871 على الجهة الشرقية المباشرة لشارع Michigan. حيث كان الشارع حينها يصل بين نهر شيكاغو باتجاه الشمال وحدود المدينة باتجاه الجنوب. وفي الأصل كانت Michigan Avenue مكاناً سكنياً بشكل رئيسي، وبحلول ستينات القرن التاسع عشر سيطرت المنازل الكبيرة والبيوت المتراصفة باهظة الثمن على الشارع.
لم يعد يطلق اسم Michigan Boulevard على Michigan Avenue، لكن قبل حريق شيكاغو الكبير عام 1871 كان الشارع يُعرف رسمياً باسم Michigan Boulevard وغالباً ما كان يشار إليه بـ Boul Mich. وبين عامي 1900-1907 كانت الإعلانات الخاصة بمعهد شيكاغو للموسيقى تشير إلى عنوانها بـ 202 Michigan Boul.ثم بحلول عشرينات القرن العشرين كان يُشار إلى North Michigan Avenue (وخصوصاً قسم Magnificent Mile) بـ Upper Boul Mich. وفي الواقع فإن شارع Boulevard Saint-Michel في باريس هو شارع Boul Mich الأصلي.
في حريق شيكاغو الكبير عام 1871 تدمرت كل المباني الموجودة في Michigan Avenue من Congress Street في الشمال وحتى النهر. وبعد الحريق مباشرة حافظ شارع Michigan على هويته بصفته حياً سكنياً، لكن لم يعد مجاوراً لشاطئ البحيرة بشكل مباشر، فبعد الحريق استُعملت الأنقاض الناجمة عن المنطقة المتضررة لملئ الميناء الداخلي لمدينة شيكاغو، وبحلول 1920 كانت قد تسببت الأنقاض بنقل شاطئ البحيرة أكثر من ربع ميل شرق مكانه الأصلي، مشكلاً بذلك مساحة أكبر لمتنزه Grant. في بداية ثمانينات القرن التاسع عشر أدى توسع منطقة الأعمال المركزية إلى استبدال المنازل في Michigan Avenue، فأصبح الشارع اليوم منطقة تجارية بشكل رئيسي في شمال 35 th Street.
إن أول المباني الملفتة في المدينة ضمن Michigan Avenue كان Exposition Building والذي بُني حينئذ في الموقع الحالي لمعهد الفنون في الجهة الشرقية من Michigan عند Adams في عام 1874. وبحلول تسعينات القرن التاسع عشر تم بناء صف من المباني في الجهة الغربية من Michigan Avenue، منها Auditorium Building والفرع الرئيسي لمكتبة شيكاغو العامة (حالياً مركز شيكاغو الثقافي). وفي حين أصبحت الجهة الشرقية من Michigan Avenue متنزهاً، كان جدار المباني الذي يرصف الجهة الغربية من Michigan Avenue مقابل المتنزه قد أصبح نواة خط الأفق لمدينة شيكاغو. في عام 1924 تم تركيب أول إشارات مرور في شيكاغو في Michigan Avenue بعد أن قام John D. Hertz بتقديم مبلغ 34,000$ للمدينة من أجل شراء وتركيب وصيانة الإشارات المرورية.
في الأصل كانت Michigan Avenue تنتهي عند نهر شيكاغو، وما هو موجود اليوم من Michigan Avenue شمال النهر كان في الأصل اسمه Pine Street وقد سمي كذلك بعد أن وجدت بعض أشجار الصنوبر (Pine) المتناثرة بقربه. وفي بدايات 1891 اقتُرحت خطط لتوسيع Michigan Avenue شمالاً على الجانب المقابل من النهر. إذ دعت إحدى الخطط لبناء نفق يصل Michigan Avenue جنوب النهر مع Pine Street، وفي 1903 اقترحت مقالة افتتاحية في جريدة Chicago Tribune لبناء جسر متحرك عبر النهر في Michigan Avenue. وعندما انتهى جسر Michigan Avenue تمت إعادة تسمية Pine Street ليصبح Michigan Avenue. في نهايته الشمالية يندمج الشارع مع Lake Shore Drive قرب فندق Drake.
اليوم يُشار للمنطقة الموجودة شمال نهر شيكاغو بـ Magnificent Mile، وأحياناً كاسم مختصر Mag Mile. وهي تحوي مزيجاً من المتاجر الكبيرة والمطاعم والمحلات الفاخرة إضافة لمباني المكاتب والفنادق. كما تحوي المنطقة نسبة كبيرة من وكالات الإعلانات وشركات الإعلام بما فيها Chicago Tribune.
